Chelsea đã chơi áp đảo hoàn toàn so với Middlesbrough ở lượt đi cúp Liên đoàn Anh, The Blues dứt điểm 18 lần, 5 trúng đích nhưng không thể ghi bàn. Trong khi đội chủ nhà dứt điểm 6 lần, 2 trúng đích nhưng mang về cho mình 1 pha lập công.

Trong hiệp 1, Cole Palmer đã bỏ lỡ 2 cơ hội rõ ràng. Phút 31, Cole Palmer cắt được bóng sau đường chuyền ngang mạo hiểm bên phần sân nhà của cầu thủ Middlesbrough. Tuy nhiên sau cùng, cựu cầu thủ trẻ của Man City lại dứt điểm chệch cột dọc dù cơ hội ăn bàn rất lớn.

Michael Carrick nói về chiến thắng trước Chelsea

6 phút sau đó, Isaiah Jones nỗ lực dẫn bóng bên cánh phải trước khi căng ngang cho Hackney ập vào đặt lòng dứt điểm tung lưới Chelsea. Đến những phút bù giờ của hiệp 1, lại là Cole Palmer có pha bỏ lỡ khó tin khi đá bồi lên trời ở cự ly gần. Trước đó, Enzo Fernandez thực hiện cú sút từ ngoài vạch 16m50 và thủ thành Glover không thể bắt dính. Còn cả hiệp 2 nhưng Chelsea không tìm được bàn gỡ qua đó chịu thua 0-1.

Trong khi đó, Chelsea tung được tới 18 cú sút, với bàn thắng kỳ vọng lên tới 2.17, nhưng đành nhận thất bại tại Riverside. Đây là lần đầu tiên kể từ năm 1999, Chelsea thua trận trước một đội bóng hạng dưới ở sân chơi cúp Liên đoàn Anh. Boro cũng chấm dứt chuỗi 9 trận toàn thua trước Chelsea trên mọi đấu trường. HLV của Middlesbrough, Michael Carrick tỏ rõ niềm tự hào khi quật ngã được Chelsea, ông nói: " Tôi nghĩ các chàng trai của tôi thật đặc biệt, thật xuất sắc. Đó là một đêm đáng kinh ngạc, tôi tự hào về các học trò.

Bóng đá là những giấc mơ, mọi thứ đều có thể xảy ra ở các giải đấu cúp. Chúng tôi đã tìm ra cách để biến điều đó thành hiện thực, một lần nữa các chàng trai thật tuyệt vời. Chúng tôi nhận thức được sức mạnh của Chelsea, và biết điều gì sẽ xảy ra nhưng điều đó không ngăn cản chúng tôi cố gắng."