Mặc dù vậy, không phải ai cũng thích sự ra đời của các phiên bản Windows mới, thậm chí có những phiên bản nhận đánh giá tiêu cực từ phía người tiêu dùng. Giờ đây, một cuộc thảo luận nhỏ trên nền tảng Gossiping Board của PTT với nội dung tìm kiếm hệ điều hành Windows tệ nhất nhất trong lịch sử đã được cộng đồng mạng hưởng ứng phản hồi.
Windows ra mắt (năm 1985) đã dần thống trị thị trường PC và trở thành hệ điều hành phổ biến nhất.
Nhiều người dùng PC xem việc cài lại Windows Me là chuyện "quá bình thường".
Trong câu hỏi: “Microsoft đã tung ra nhiều phiên bản hệ điều hành. Ngoài Windows XP rất được hâm mộ trong lịch sử, công ty cũng tung ra nhiều hệ điều hành gây thất vọng. Vậy đâu là hệ điều hành tệ nhất?”.
Cuộc thảo luận ngay lập tức khiến nhiều cư dân mạng bày tỏ sự cay đắng với một số nền tảng, trong đó đáng chú ý nhất là hai hệ điều hành Windows Me và Windows Vista không nhận được nhiều sự ủng hộ. Nói về phiên bản Windows Me, một số ý kiến được đưa ra như sau: “Windows Me chắc chắn là tệ nhất”, “Windows Me rất dễ bị lỗi”, “Windows Me đưa chúng ta xuống địa ngục”, “Tôi đã cài đặt lại Windows Me đến mức thậm chí có thể ghi nhớ mã OEM của nó”; hay “Tôi đã cài đặt lại Windows Me 4 hoặc 5 lần mỗi tuần và nghĩ rằng đó là chuyện bình thường trên máy tính”. Còn với Windows Vista, một số người cho biết: “Windows Vista tệ đến mức tôi từng muốn cài đặt lại Linux để thay thế nó”, “Không có gì tệ hơn Windows Vista”,…
Tất nhiên, những kỷ niệm xấu dành cho các phiên bản Windows tùy thuộc vào thời điểm mà người dùng tiếp cận với chúng. Chẳng hạn, những người bắt đầu làm quen với PC kể từ sau Windows 7 có thể cho rằng trải nghiệm với Windows 8 là thất vọng và không ưng ý, bởi họ chưa có cơ hội tiếp cận với Windows Me hoặc Vista.
Cùng Windows 7, Windows XP là các hệ điều hành Windows được ưa chuộng nhất.
Một cái nhìn mang tính chuyên nghiệp hơn, trang Digitaltrends gần đây đã đưa ra đánh giá 12 hệ điều hành Windows tệ nhất trong lịch sử tính đến năm 2023. Theo đánh giá, Windows Me là hệ điều hành tệ nhất trong lịch sử do có nhiều vấn đề về sự ổn định và hỗ trợ trình điều khiển kém. Sau đó là Windows 8, một hệ điều hành gây ra nhiều lời chỉ trích từ người dùng do đã cải tiến giao diện người dùng trên PC, cùng Windows Vista vốn yêu cầu phần cứng khá cao vào thời điểm đó.
Cũng theo Digitaltrends, Windows XP và Windows 7 được mệnh danh là hai phiên bản Windows nhận được nhiều người khen ngợi nhất.
